清光绪三十三年（1907年），王晓籁在参加光复会并担任岳父楼映斋设立的浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理时，正式踏入商业领域。宣统二年（1910年），他与其他商界人士共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。此后，他又独资或合伙经营了多家缫丝企业，如大来、天来、泰来和春来等，并在上海商业银行、中央信托公司中担任董事。在他的职业生涯中，王晓籁还曾当选为上海总商会会董及闸北商会会长，并主席上海租界纳税华人会。他代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等人交流思想，还参与了北伐军誓师大会。
随着时间的推移，王晓籁继续在社会经济领域发挥影响力。在四一二事件之后，他出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长和全国卷烟特税局局长。19年起，他连续当选为上海市商会第一、二届主席委员，并且还担任全国商会联合会理事长及国营招商局理事。
从九一八事变到全面抗战爆发，王晓籁先后担任多个重要职位，如中国航空协会总会议员、三届国民参政员兼红十字总医院救护特别党部主任，以及筹组开来兴业公司及中国人寿保险公司的总经理。此外，在抗日战争期间，他还负责中央赈济委员会工作。
战争胜利后的1945年，王晓籁继续留在社会经济领域，为全国各项组织服务。他是全国各大企业如中一信托公司、通易信托公司、中南贸易协会社等的董事长，同时也是中国银行和中央信托公司的理事之一。1950年的初期，由于政治形势变化，王晓籁离开香港回到沪方，不久被邀请参加重要活动并获得高层领导接见，最终成为了一名著名的人物代表体现者。
