自幼沐父祖赐的戏曲之爱，张肖伧在浙江四明会计专科学校的毕业典礼上，与1913年的春风并茂共舞。他的职业生涯起于北京中国银行总行计核局，那里，他不仅以专业著称，也是京剧艺术的探索者与传播者。在业余时光，他追随谭派名师陈秀华，深入学习《捉放曹》等须生戏，并结识了当时伶界的一众知交——溥侗、朱素云、孙菊仙和赵子敬，他们之间的友情如同江河，不断流淌。
在京华这片繁星之地，张肖伧耳濡目染，从事剧评与剧讯写作。他渴望捕捉每一幕幕精彩瞬间，将其铭记于心。四年后，他着手撰写《燕尘菊影录》，书中记录了许多伶人的小传，这些文字如同珍珠般闪耀着历史的光辉。而十五年之后，他又编著了《菊部丛谈》，这本书由大东书店出版，并且得到了梅兰芳先生题签，以及贾璧云先生所绘封面的美妙装饰。在这本书中，张肖伧深刻地论述了“歌剧之趋势、伶工之派别、艺术之源流”，他的研究工作为我国戏曲文化留下了一份宝贵财富。
在上海交通银行任职期间，与张古愚合作主编了《戏剧旬刊》、《十日戏剧》等多种期刊。此外，还曾担任过上海《半月戏剧》、《戏剧旬刊》的编辑。在这些岗位上，无论是以何种笔名——肖伧、倩倩室主、玉泓、霜红还是天隐庐主人——他都用自己的笔触，为报刊撰写了一千多篇精湛的剧评。这使得他与冯小隐、冯叔鸾和郑过宜齐名，被誉为“四大金刚”、“四大评劇家”。
抗战胜利后的那一年，张肖伧发表了一篇影响深远的文章——《告伶界及梨园界》，他对坚守民族气节，对不演坏戲的人物，如程砚秋和梅兰芳进行极力赞扬，这一言论在戏剧界引起了巨大的震动，就像一道强劲的大风，让所有关注这一领域的人都不得不停下脚步来思考。
