在秦末乱世，项梁以其威信和家世名望，成为楚国的重建者。出生于下相（今江苏宿迁）的他，是项燕的儿子，父亲为名将，在秦灭楚后被杀。他的祖先多人都是楚国的将领。在吴中，他利用自己的威信招兵买马，暗中训练子弟。当陈胜、吴广发动大泽乡起义时，会稽郡守殷通对项梁说：“现在是反秦的好时机，我想起兵，你可以带军队跟随我。”项梁趁机召集豪强官吏说明反秦之道，便发动了会稽起义。他迅速收编八千精兵，并派遣部下到各县宣布命令，最终控制了长江东岸。
之后，他假传陈胜令，以楚上柱国之职率军西进，与章邯对峙。在攻打彭城时，他击败了秦嘉并俘虏其军队，将要继续西进。但是在与朱鸡石交战后失利，再次遭遇失败。刘邦来拜见他，被赋予五千士兵和十位高级军官。刘邦继续征服丰邑，而项羽则攻占襄城，但最终将守城民众全部杀害。
面对陈胜死讯和自身地位的担忧，项梁决定拥立芈心为楚怀王，以顺从百姓愿望。此举得到了民心所向，也显示了他家族世代为楚国将领的地位优势。不久后，他又推荐韩成为韩王，并任张良为司徒，让他辅佐新立的韩王。
然而，在定陶战役中，由于骄傲自满而忽视宋义劝告，不听取其他人的意见，最终导致自己战死。这场战斗不仅结束了他的生命，也标志着秦朝的一部分力量开始衰弱。不过，对于历史评价来说，无论是苏辙还是蔡东藩，都认为刘邦与项梁虽然有类似之处，但情形却不同，他们各自有不同的选择和结果，这些都影响到了他们最终是否能成功建立稳定的政权。
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