清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，踏上了商业之路。作为楼映斋岳父设立浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理，他开始了自己的商业征程。在宣统二年（1910年），他与其他Visionaries共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。随后，他又独资或合伙经营多家缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等。
在他的职业生涯中，王晓籁还担任过上海商业银行、中央信托公司的董事，并于13年（1924年）当选为上海总商会会董。在15年的某个时刻，他不仅担任闸北商会会长，还成为上海租界纳税华人会的主席。那一年七月，他代表上海的商界前往广东参观新政，与蒋介石、张群等人的见面留下深刻印象。此外，他还参与了北伐军誓师大会。
16年的春天，当上海工人第三次武装起义取得胜利后，王晓籁被推举为上海临时市政委员会主席委员。四一二事件之后，他先后担任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长，以及全国卷烟特税局局长。在19年的某个时间点，从而开始了一段新的篇章：当选为第一、二届及第四届的上海市商会主席委员，同时也担任全国商会联合会理事长以及国营招商局理事。
从20年的九一八事变到全面抗战爆发前夕，王晓籁接连出任各种职位。他曾是各界抗日救国协进社总干事、中航协理事长、胶济铁路理事长、新建路轮车站管理处主任等。此外，在战争期间他还是中国航空协会总干事兼秘书长，并且曾出任中央赈济委员会成员，第二至四届国民参政员并负责红十字救护队特别党部部主任工作。而在这段艰难时期内，他还筹组并自任开来兴业公司及中国人寿保险公司总经理职务。
34年，即抗战胜利后的那一年，被委以重责：中南贸易协会社员代表团团长。当解放战争进入尾声之际，尽管身心俱疲，但他依然坚守岗位，不忘初心，最终成为了全国性的大企业家之一——中国银行董事、中一信托公司董事長，並擔當東南汽車總經理等職務。他的一生充满了挑战与机遇，无论是在经济建设还是政治领域都有着不可磨灭的地位。
