清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，踏上了商业之路。作为楼映斋岳父所设浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理，他开始了自己的商业探索。在宣统二年（1910年），他与其他企业家共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。此后，他又独资或合伙经营多家缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等，并担任上海商业银行、中央信托公司的董事。
13年（1924年）时，他被选为上海总商会的会董。而在15年，当选为闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。同一年7月，代表着上海的商界精英前往广东参观新政，与蒋介石、张群等人的交流深入，同时也参与了北伐军誓师大会。在16年的春天，随着工人第三次武装起义取得胜利，他被推举为上海临时市政委员会主席委员。
四一二事件之后，王晓籁先后担任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。19年的起点至20年代初期，即便是在九一八事变到全面抗战爆发之间，他依然不懈地服务于社会。他曾出任过各类重要职位，如：上海各界抗日协进社理事长、中航空协总理事长、胶济铁路理事长等。此外，还曾任命为临时参议会议员及锡沪公路汽车公司总经理。
在抗日战争期间，王晓籁积极投身于救灾工作中，为中央赈济委员会工作，同时还致力于筹建中国人寿保险公司并自任总经理。在34岁那一年，他成为中南贸易协会的理事长，在这段时间内，也是全国各大金融机构中的董事或顾问之一。
战后的他继续维持其领导地位，被选为全国商联合合理事長，並擔任多家企業董事長如中一信托公司、中易信托公司江海銀行及東南汽車集團等。此外，在1950年代初期，再次回到香港前夕获得政府接见并当选為民選官員，是對他的政治生涯的一个高潮。
