清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，开始了他的商业生涯。在宣统二年的春天，他与其他志同道合的商人共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。随后，他又投资建立了一系列缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等，这些企业不仅为上海经济的发展做出了重要贡献，还为当地居民提供了大量就业机会。
在1924年的选举中，王晓籁当选为上海总商会会董，并在次年担任闸北商会会长以及上海租界纳税华人会主席。在这一时期，他积极参与政治活动，对抗日战争期间的上海市政进行着有力的支持。除了这些职务外，王晓籁还曾担任过多个重要机构的领导岗位，如江苏兼上海财政委员会常务委员、全国卷烟特税局局长，以及全国各类组织如中国航空协会总会理事长、胶济铁路理事长等。
抗战胜利后，王晓籁继续致力于促进国内贸易与金融行业的发展。他出任多家著名企业董事长，如中一信托公司、通易信托公司、江海银行及东南汽车公司，并且参与中国银行和中央信托公司的事务。此外，在1950年代初期，当他回到沪方时，被授予高级荣誉并担任重要公职，为新中国成立后的经济建设作出了不可磨灭的贡献。
