清光绪三十三年（1907年），王晓籁在参加光复会并担任岳父楼映斋设立的浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理时，正式踏入商业领域。宣统二年（1910年），他与其他商界人士共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。此后，他又独资或合伙经营了多家缫丝企业，如大来、天来、泰来和春来等，并逐步涉足金融领域，先后担任上海商业银行和中央信托公司的董事。
1924年的春季，王晓籁当选为上海总商会会董。他不仅在国内积极参与社会活动，还代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等人进行深入交流，并出席了北伐军誓师大会。在随后的岁月里，他继续扮演着重要角色：首先是主持过上海工人第三次武装起义胜利后成立的临时市政委员会；接着，在四一二事件之后，他分别担任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长及全国卷烟特税局局长。
20世纪30年代初至全面抗战爆发前夕，王晓籁再次展现他的领导能力，为不同组织服务：包括成为中国航空协会总会理事长、胶济铁路理事长以及上海市临时参议会参议长。抗日战争期间，他不仅参与中央赈济委员会工作，同时还曾任红十字总会救护总队特别党部部主任，以及筹组开来的兴业公司及中国人寿保险公司，并自任总经理。此外，他还曾被委以中南贸易协会理事长职务。
战后的几年里，王晓籁继续在金融界发挥影响力，为众多企业如中一信托公司、中易信托公司、江海银行东南汽车公司等担任董事长或顾问。在1950年的初期，由于周恩来的接见与宴请，被推举为上海市人民代表和政协委员，这标志着他作为一个时代人物的最后一次荣誉。
