清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，踏上了商业之路。作为楼映斋岳父设立的浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理，他开始了自己的商业生涯。在宣统二年的岁月里，他与同仁们共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。随后，他又独资或合伙经营了一系列缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等。
在1924年的政治舞台上，王晓籁当选为上海总商会会董，为他打开了更多的政治渠道。接着，在同一年的秋天，他担任了闸北商会会长以及上海租界纳税华人会主席，这些职位不仅加强了他的影响力，也增进了解放思想与实践相结合的能力。
1925年7月，代表着上海市民利益深入南京，与蒋介石、张群等知名人士进行交流，并参加了历史性的北伐军誓师大会。在接下来的岁月里，王晓籁不断地担任各种重要职务，从江苏兼上海财政委员会常务委员到全国卷烟特税局局长，再到上海市商会的一、二、四届主席委员，以及全国商会联合会理事长及国营招商局理事等多个关键岗位。
从1931年的九一八事变到全面抗战爆发前夕，王晓籁继续担任诸多领导职务，如上海各界抗日会议副主任、中国航空协會總會理事長、中華民國臨時政府顧問、大陸委員會委員等。他也积极参与救灾工作，在中央赈济委员会中担任成员，同时还筹组并管理企业如开來興業公司及中國人壽保險公司，以确保经济稳定，为国家贡献力量。
抗战胜利后，王晓籁继续在各方面发挥作用，不断推动社会发展。他曾任中南貿易協會理事長，並且出任过多家金融机构董事长，如中國銀行、中一信托公司、高级信托公司及江海銀行。此外，还曾是东南汽车公司董事之一，并且当选为上海市人民代表和政协委员，是他晚期最显赫的荣誉之一。
