清光绪三十三年（1907年），王晓籁踏上了商业之路，他不仅在浙江的纱厂担任经理，更是闸北商团的创始人之一，开设了众多缫丝厂，并在金融界担任上海商业银行、中央信托公司董事。他的影响力还体现在他被选为上海总商会会董和闸北商会会长，以及成为上海租界纳税华人会主席。在政治层面，他与蒋介石、张群等人的交往更是不凡，被推为上海临时市政委员会主席委员。随后，他又担任江苏兼上海财政委员会常务委员、全国卷烟特税局局长等职。
抗日战争期间，王晓籁继续发挥着重要作用，不仅参与了各项救济工作，还筹备成立了中国人寿保险公司。他在战后的企业管理中也扮演关键角色，为中一信托公司、通易信托公司、江海银行及东南汽车公司等企业提供指导。在1950年初返回沪后，王晓籁受到高层领导的接见并当选为上海市人民代表和市政协委员，这些经历无疑是他丰富的人生旅程中的亮点之一。
