清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，踏上了商业之路。作为楼映斋岳父设立的浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理，他开始了自己的商业探索。随后，他与王琳彦等人共同创办闸北商团，并开辟闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营了大来、天来、泰来和春来的缫丝企业，并担任上海商业银行及中央信托公司董事。
1913年，王晓籁当选为上海总商会会董。在接下来的几年中，他继续在商界发挥影响力，先后担任闸北商会会长、上海租界纳税华人会主席，以及代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等人的见面，并参与了北伐军誓师大会。
1924年的春天，王晓籁被推举成为上海临时市政委员会主席委员。在四一二事件之后，他出任江苏兼上海财政委员会常务委员、特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。随着时间的流逝，王晓籁继续深入各个行业领域，从20年代初期的事变到全面抗战爆发前后，他曾担任多个重要职位，如上海各界抗日会议理事长、中航协总理事长、胶济铁路理事长等。
在抗日战争期间，王晓籁积极投身于救援工作，为红十字总会提供支持，同时筹备中国人寿保险公司。他还曾是中南贸易协会理事长，在解放后的1950年代初期，被邀请参加高层会议并获得重要荣誉，是他晚年的政治生涯的一个重要阶段。
