清光绪三十三年（1907年），王晓籁在参与光复会并担任岳父楼映斋设立的浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理时，正式踏入了商业领域。随后，他与王琳彦等人共同创办闸北商团，并开设闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来和春来的缫丝企业。
13年（1924年）他被选为上海总商会会董，并于15年当选闸北商会会长及上海租界纳税华人会主席。在同年的7月，他代表上海商界访问广东，与蒋介石、张群等人进行交流，并参加了北伐军誓师大会。16年春，上海工人第三次武装起义成功后，被推举为上海临时市政委员会主席委员。
四一二事件之后，王晓籁先后出任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。19年起，他连续当选为上海市商会第一、二届及第四届主席委员。此外，还曾担任全国商联合合理事长、国营招商局理事，以及从20年代九一八事变到全面抗战爆发期间的多个职位，如：中国航空协会总理事长、胶济铁路理事长等。
抗日战争期间，王晓籁积极投身于救灾工作，在中央赈济委员会工作，同时在渝筹组开来兴业公司及中国人寿保险公司担任总经理。他也曾是中南贸易协会理事长，为各种金融机构如中国银行、中信信托公司服务，并且在抗战胜利后的1950年代初期受到了周恩来的接见与宴请，并当选为上海市人民代表和政协委员。
