清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，踏上了商业之路。作为楼映斋岳父设立浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理，他开始了自己的商业探索。在宣统二年（1910年），他与其他Visionaries共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和闸北工程局。随后，他又独资或合伙经营大来、天来、泰来和春来的缫丝工厂。
这一系列的企业家活动使得王晓籁逐渐成为上海商界的一员。他先后担任上海商业银行董事、中信托公司理事，并且在13年（1924年）当选为上海总商会会董。在15年的某个时刻，他不仅是闸北商会会长，也是上海租界纳税华人会主席。此外，在同一年7月，代表着雄心勃勃的上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等知名政治人物进行了一次深入的交流。此行还包括参加了那场振奋人心的北伐军誓师大会。
16年的春天，随着工人的第三次武装起义取得胜利，王晓籁被推举为上海临时市政委员会主席委员。这一角色让他参与到城市治理中，为人们带来了希望。不过，这段时间也见证了四一二事件之后他的转变：从江苏兼上海财政委员会常务委员到财税处副处长，再到全国卷烟特税局局长。19年起，他连续当选为不同届期的上海市商会主席委员，并担任过全国各项组织，如全国 商联合 会理事长、中招公司理事，以及多个重要职位。
自20年的九一八事变至全面抗战爆发前夕，一直有序地接替不同的职位：从各种抗日协会负责人到铁路管理者，从市议会议员到市场监督管理者，再到汽车运输公司高管。他不仅涉足中央赈济委员会，还在渝筹组里创建企业并担任保险公司总经理。此间还曾短暂于34岁那一年担任中南贸易协会理事长。
战后的重建阶段，他继续扮演关键角色，无论是在金融行业还是经济发展领域，都留下不可磨灭的人才印记。最终，在1950年代初期，即将解放前的最后时刻，他离开香港回到沪方，不久便受到毛泽东及周恩来的接见与宴请，并以其丰富经验，被选入 上海人民代表大会以及 Shanghai Municipal Political Consultative Conference 成员之一。
