清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，开始了他的商业生涯。在宣统二年的春天，他与其他志同道合的商人共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。随后，他又投资建立了一系列缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等，这些企业不仅为上海经济的发展做出了重要贡献，还让王晓籁的事业迅速扩展。
在1924年的夏季，王晓籁当选为上海总商会会董，并在这一年秋天担任闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。他还代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等知名人物进行交流，并参与了北伐军誓师大会。这一系列活动不仅加强了他与政府高层之间的联系，也提高了他在社会上的影响力。
1925年的春天，上海工人的第三次武装起义取得胜利之后，王晓籁被推举成为临时市政委员会主席委员。在此后的岁月里，无论是四一二事件还是日军侵占东京城，他都扮演着关键角色：从江苏兼上海财政委员会常务委员到全国卷烟特税局局长，再到各种行业协会理事长，以及多个企业董事长及经理职位，他的一手交底，一言九鼎，在各个领域均有所建树。
抗战期间，他积极投身于救国救民之中，不仅任中央赈济委员会成员，还参与筹组开来兴业公司及中国人寿保险公司，为人们提供稳定的金融服务。在战争胜利后，他继续担任各种领导职务直至解放前夕。此后，他虽然离开沪，但1950年初归乡，在受到国家领导人的接见宴请之后，当选为上海市人民代表和政协委员。
