清光绪三十三年（1907年），王晓籁在参加光复会并担任岳父楼映斋设立的浙江岗山通惠公纱厂、合义和丝厂驻沪帐房经理时，正式踏入了商业领域。随后，他与王琳彦等人共同创办闸北商团，并开设闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来和春来的缫丝工厂，并在上海金融界担任多个高层职位，如上海商业银行董事、中信托公司董事等。
1924年，王晓籁当选为上海总商会会董，并在同一年成功当选闸北商会会长及上海租界纳税华人会主席。在此期间，他还代表上海商界访问广州，与蒋介石、张群等人进行交流，并出席了北伐军誓师大会。此外，在1930年代初期，王晓籁曾任江苏兼上海财政委员会常务委员、全国卷烟特税局局长以及其他多个重要职位。
抗日战争期间，王晓籁积极参与救国工作，为中国航空协会总会理事长、中南贸易协会理事长及其他机构提供领导力。战后，他继续在金融领域发挥影响力，为中一信托公司、通易信托公司、高级银行家等企业提供指导。1950年初，当他返回沪后，即受到毛泽东主席和周恩来的接见，并被推举为上海市人民代表及政协委员。通过他的努力，不仅促进了中国经济的发展，也成为了一代伟大的企业家留下的宝贵历史足迹。
