清光绪三十三年（1907年），王晓籁在光复会的推动下，开始了他的商业生涯。在宣统二年的春天，他与其他志同道合的商人共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。随后，他又投资建立了一系列缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等，这些企业不仅为上海经济带来了新的活力，也为当地居民提供了更多就业机会。
在他的职业生涯中，王晓籁还担任过多个重要职务。他曾是上海商业银行和中央信托公司的董事，是上海总商会会董，并且多次当选为闸北商会会长和上海租界纳税华人会主席。1924年，他代表上海的商界前往广东进行参观新政，与蒋介石、张群等知名人物进行了深入交流，并参加了北伐军誓师大会。这段经历不仅增强了他对国家政治环境的了解，也锻炼了他作为领导者的能力。
随着时间的推移，王晓籁继续在各个领域发挥影响力。在1931年的四一二事件之后，他担任江苏兼上海财政委员会常务委员、财政部特税处副处长以及全国卷烟特税局局长等职位。此外，还曾出任上海市临时参议会议员、中国航空协会总理事长、胶济铁路理事长以及其他多个关键岗位。
抗日战争期间，王晓籁积极参与救国工作。他曾担任中央赈济委员会成员，以及红十字总会救护总队特别党部部主任，同时还筹组并管理开来兴业公司及中国人寿保险公司，在这些角色中展现出了他坚韧不拔和责任心强的品质。
战后的年代里，王晓籁继续在金融行业发挥作用，为中一信托公司、中易信托公司、江海银行及东南汽车公司等企业服务，为中国银行及中央信托公司提供专业意见。1950年初，当他返回沪后，不久便受到毛泽东主席及周恩来的接见与宴请，并被选举成为上海市人民代表以及 上海市政协委员，这些荣誉是对其一生贡献的一种肯定。
