清光绪三十三年（1907年），王晓籁在参与光复会的同时，担任了岳父楼映斋设立的浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理职务，这标志着他迈出了商业活动的第一步。随后，他与王琳彦等人共同创办了闸北商团，并开设了闸北商场及闸北工程局。此外，他还独资或合伙经营了一系列缫丝厂，如大来、天来、泰来和春来等。
在他的职业生涯中，王晓籁曾担任上海商业银行、中央信托公司的董事，并且于13年（1924年）当选为上海总商会会董。在15年的某个时期，他还荣任过闸北商会会长以及上海租界纳税华人会主席。同一年，即15年，也是他代表上海商界访问广州新政，与蒋介石、张群等知名人物进行了交流，并出席了北伐军誓师大会。
16年的春天，随着上海工人第三次武装起义取得胜利，王晓籁被推举为上海临时市政委员会主席委员。在四一二事件之后，他又担任过江苏兼上海财政委员会常务委员、中共特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。此外，从19年起至20年代初期，王晓籁多次当选为上海市商会的一届、二届及四届主席委员，同时也担任全国商会联合会理事长，以及国营招 商局理事等职位。
抗日战争期间，尽管面对艰难险阻，但王晓籁仍然积极投身于抗战努力中。他先后出任过各类重要机构，如中国航空协 会总会议员、胶济铁路理事长、 上海市临时参议会议员参议长、新成立的鱼市场总经理以及锡沪公路汽车公司总经理等职务。特别是在抗日战争胜利后的35年3月起，他成为 Shanghai 市 商 会 的监事直至最后解放前夕离沪前往香港。
1950年的初期，当他返回沪方时，不仅受到毛泽东主席和周恩来的接见宴请，而且还被选举为 上海 市 人 民 代 表 和 政 协 委 员。这段经历不仅展示了他的政治影响力，也体现出了其在新中国成立初期所扮演的人物角色。
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