他的词风浓挚深婉，工于言情，与其父齐名，世称“二晏”。但当时及后世作者都对他评价很高，认为造诣在殊之上。他不受世俗约束，生性高傲，不慕势利，从不利用父势或借助其父门生故吏满天下的有利条件，谋取功名，因而仕途很不得意，一生只做过颍昌府许田镇监、开封府判官等小吏。黄庭坚的《小山词序》也许给我们一个最好的解释：“余尝论：叔原固人英也；其痴处亦自绝。人爱叔原者，皆愠而问其旨：‘仕宦连蹇，而不能一傍贵人之门，是一痴也。论文自有体，不肯作一新进语，此又一痴也。费资千百万，家人寒饥，而面有孺子之色，此又一痴也。’乃共以为然。”从四痴也就能看到他们孤芳自洁的个性。
他的主要著作为《小山词》，《全宋词》收其词260首。在这些作品中，他以清壮顿挫的艺术性，将晏殊词典雅富贵与柳永词旖旎流俗特性融合，使得歌曲这种艺术形式堂而皇之地登上大雅之堂，并取得扭转雅歌尽废的历史性作用。
通过个人遭遇的昨梦前尘，他抒写了人的悲欢离合和社会现实，用语言精准的情感深度与两个层面上发展到极致。他的小令在技法上也有所发展，为北宋中期的小令创作带来了新的气息和影响力。
他的作品如《临江仙》、《鹧鸪天》、《阮郎归》等，都因情真意切、九曲回肠被历来传诵，其中新辞丽句深为论者所叹赏，如“落花人独立”、“舞低杨柳楼心月”、“梦魂惯得无拘检”，都成为文学史上的经典佳话。这是因为他在抒情诗中的独到见解，以及对语言运用的精妙掌握，让人们读后难忘，对他的赞誉至今依旧不断流传下去。
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