在吴敬梓的一生中，他经历了从富裕到贫困的巨大转变，同时，他对功名富贵持有截然相反的态度。出生于清代的一个科举世家，吴敬梓一生的时间几乎都花在南京和扬州这两个地方上，与官僚、豪绅、膏粱子弟以及其他知识分子生活在一起。他深刻地感受到了这些“上层人士”的种种缺点和腐败现象，对他们的生活方式进行了尖锐的批判。
他的作品《儒林外史》是对这种社会现象最为深刻的揭露，它不仅通过生动的人物塑造和细腻的情节描写，展现了一幅中国封建社会知识分子的真实面貌，而且还通过讽刺的手法，指出了当时社会上的种种弊端，如科举制度对于人才发展的大量限制，以及追求功名利禄所导致的心性堕落。
吴敬梓一生的经历包括清朝康熙帝、雍正帝和乾隆帝三位皇帝统治时期。在这个时期，资本主义生产关系开始萌芽，而封建社会却日渐衰败。为了应对武装起义与思想解放运动，一些统治者采取措施来控制知识分子，比如设立博学宏词科，以此作为一种诱饵。此外，他们还提倡理学以控制思想，并通过八股文考试制度来牢笼士人。这些措施使得许多知识分子迷失方向，只顾着追求功名利禄而忽视了自己的精神世界。
吴敬梓看透了这一切，因此他反对八股文，也不愿意参加博学宏词科的考试。他憎恶那些醉心制艺热衷于功名利禄的人们，并将这些观点体现在《儒林外史》中。这部小说以其犀利的讽刺手法，对丑陋的事物进行了深刻的揭露，是他个人主义思想色彩的一次展示。
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